Vom NMR-Spektrum zur Strukturformel organischer Verbindungen

Vom NMR-Spektrum zur Strukturformel organischer Verbindungen

von: Eberhard Breitmaier

Wiley-VCH, 2012

ISBN: 9783527662326

Sprache: Deutsch

273 Seiten, Download: 31507 KB

 
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Vom NMR-Spektrum zur Strukturformel organischer Verbindungen



  Title Page 5  
  Inhaltsverzeichnis 7  
  1 Grundbegriffe, Meßgrössen, Meßverfahren in Kürze 15  
     1.1 Chemische Verschiebung 15  
     1.2 Spin-Spin-Kopplung und Kopplungskonstanten 15  
     1.3 Signalmultiplizität (Multipletts) 16  
     1.4 Spektren erster und höherer Ordnung 17  
     1.5 Chemische und magnetische Äquivalenz 18  
     1.6 Fourier-Transform-(FT-)NMR-Spektren 19  
     1.7 Spin-Entkopplung 20  
     1.8 Kern-Overhauser-Effekt 22  
     1.9 Relaxation, Relaxationszeiten 24  
  2 Erkennung von Strukturmerkmalen durch NMR 25  
     2.1 Funktionelle Gruppen 25  
        2.1.1 1H-Chemische Verschiebungen 25  
        2.1.2 Deuterium-Austausch 26  
        2.1.3 13C-Chemische Verschiebungen 26  
        2.1.4 15N-Chemische Verschiebungen 28  
     2.2 Konstitution (Atomverknüpfungen) 30  
        2.2.1 HH-Multiplizitäten 30  
        2.2.2 CH-Multiplizitäten 32  
        2.2.3 HH-Kopplungskonstanten 35  
        2.2.4 CH-Kopplungskonstanten 40  
        2.2.5 NH-Kopplungskonstanten 43  
        2.2.6 HH-COSY (geminale, vicinale und w-Beziehungen von Protonen) 44  
        2.2.7 CC-INADEQUATE (CC-Bindungen) 47  
        2.2.8 Zuordnung von CH-Bindungen durch zweidimensionale CH-Korrelation 50  
        2.2.9 Zweidimensionale, auf Fernkopplungen abgestimmte CH-Korrelation 53  
     2.3 Relative Konfiguration und Konformation 56  
        2.3.1 HH-Kopplungskonstanten 56  
        2.3.2 CH-Kopplungskonstanten 60  
        2.3.3 NH-Kopplungskonstanten 61  
        2.3.4 13C-Chemische Verschiebungen 62  
        2.3.5 NOE-Differenzspektren 65  
        2.3.6 HH-NOESY und ROESY 67  
     2.4 Absolute Konfiguration 68  
        2.4.1 Diastereotopie 68  
        2.4.2 Chirale Verschiebungsreagenzien (ee-Bestimmung) 70  
     2.5 Intra- und intermolekulare Wechselwirkungen 72  
        2.5.1 Anisotropieeffekte 72  
        2.5.2 Ringstrom aromatischer Verbindungen 72  
        2.5.3 Intra- und intermolekulare Wasserstoffbrücken 73  
        2.5.4 Protonierungseffekte 74  
     2.6 Moleküldynamik 75  
     2.6.1 Temperaturabhängige NMR-Spektren 75  
     2.6.2 13C-Spin-Gitter-Relaxationszeiten 77  
     2.7 Zusammenfassung 81  
  3 Probleme 83  
     1-12 Anwendungen eindimensionaler 1H-NMR-Spektren 83  
     13-14 Temperaturabhängige 1H- und 13C-NMR-Spektren 97  
     15-20 Anwendungen eindimensionaler 13C-NMR-Spektren 99  
     21-22 Kohlenstoffskelette aus CC-INADEQUATE-Experimenten 105  
     23-29 Anwendungen eindimensionaler 1H- und 13C-NMR-Spektren 107  
     30-31 Anwendungen eindimensionaler 1H-, 13C- und 15N-NMR-Spektren 114  
     32-42 Kombinierte Anwendungen ein- und zweidimensionaler 1H- und 13C-NMR-Experimente 118  
     43-55 Aufklärung von Naturstoffen durch ein- und zweidimensionale 1H- und 13C-NMR-Methoden 142  
  4 Problemlösungen 194  
     1 cis-Cyclopropan-1,2-dicarbonsäuredimethylester 194  
     2 Acrylsäureethylester 194  
     3 cis-1-Methoxybut-1-en-3-in 195  
     4 trans-3-(N-Methylpyrrol-2-yl)propenal 195  
     5 1,9-Bis(pyrrol-2-yl)pyrromethen 196  
     6 3-Acetylpyridin 196  
     7 Anthracen-1,8-dialdehyd 197  
     8 trans-Stilben-4-aldehyd 198  
     9 6,4'-Dimethoxyisoflavon 199  
     10 Catechol (3,5,7,3',4'-Pentahydroxyflavan) 199  
     11 Methyloxiran und Monorden 201  
     12 2-Methyl-6-(N,N-dimethylamino)-trans-4-nitro-trans-5-phenyl-cyclohexen 202  
     13 (E)-3-(N,N-Dimethylamino)acrolein 203  
     14 cis-1,2-Dimethylcyclohexan 204  
     15 5-Ethinyl-2-methylpyridin 205  
     16 5-Hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol 206  
     17 o-Hydroxyacetophenon 206  
     18 1-Acetonyl-2,4,6-trinitrocyclohexa-2,5-dienat (Kalium-Salz) 207  
     19 trans-3-[4-(N,N-Dimethylamino)phenyl]-2-ethylpropenal 208  
     20 N-Butylsalicylaldimin 208  
     21 Benzo[b]furan 209  
     22 2-Ethylcyclohexa-1,3-dien-5-carbonsäure(3-hydroxypropyl)ester 209  
     23 3-Hexin-1-ol 210  
     24 4-Aminobenzoesäure[2-(N,N-diethylamino)ethyl]ester Hydrochlorid (Procain Hydrochlorid) 211  
     25 5,5´-Bis-(hydroxymethyl)-2,2´-bifuran 212  
     26 N-Methyl-6,7-methylenedioxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin 213  
     27 2-Ethoxycarbonyl-4-(3-hydroxypropyl)-1-methylpyrrol 214  
     28 p-Tolylsulfonyl-5-propylpyridin 216  
     29 6-Methoxytetralin-1-on 217  
     30 Triazolo[1,5-a]pyrimidin 219  
     31 6-n-Butyltetrazolo[1,5-a]pyrimidin und 2-Azido-5-n-butylpyrimidin 219  
     32 Hydroxyphthalid 221  
     33 Dicyclopentadien 221  
     34 trans-1-Cyclopropyl-2-methyl-1,3-butadien 222  
     35 cis-6-Hydroxy-1-methyl-4-isopropylcyclohexen (Carveol) 224  
     36 trans-2-Methylcyclopentanol 225  
     37 trans-2-(2-Pyridyl)methylcyclohexanol 225  
     38 Nona-2-trans-6-cis–dienal 226  
     39 2,3-Diaza-7,8,12,13,17,18-hexaethylporphyrin 227  
     40 2-Hydroxy-3,4,3',4'-tetramethoxydeoxybenzoin 228  
     41 3',4',7,8-Tetramethoxyisoflavon 230  
     42 3',4',6,7-Tetramethoxy-3-phenylcoumarin 231  
     43 Aflatoxin B1 232  
     44 1,5-Dimethylcyclohexa-1,3-dien-5-ol-6-on, Dimer 234  
     45 Asperulosid 236  
     46 Lacto-N-tetrose 239  
     47 9-Hydroxycostussäure 240  
     48 14-(Umbelliferon-7-O-yl)driman-3,8-diol 243  
     49 3,4,5-Trimethyl-5,6-dihydronaphtho[2,3-b]furan 246  
     50 Sendarwin 248  
     51 Panaxatriol 251  
     52 trans-N-Methyl-4-methoxyprolin 254  
     53 Cocain-Hydrochlorid 256  
     54 Viridiflorinsäure-7-retronecinester (Heliospathulin) 258  
     55 Actinomycin-D 260  
  Bibliographie 264  
  Formelverzeichnis der Problemlösungen 266  
  Sachverzeichnis 269  

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